Alternate Text

R&D aan het woord: veresterde triglyceriden

dinsdag 02 mei 2017
Vetzuren in de vorm van triglyceriden worden al vele duizenden jaren door mensen geconsumeerd. Kunstmatige ethylesters zijn de menselijke voedselketen pas in de laatste twee decennia binnengekomen. Maar wat zijn opnieuw veresterde triglyceriden precies?

 

Ethylesters worden als visoliesupplementen verkocht en niet zelden wordt geclaimd dat deze synthetische vorm een natuurlijke olie is. Strikt genomen mogen ethylesters niet eens als oliën beschouwd worden. Maar waarom niet? En wat zijn de verschillen?

 

Triglyceriden versus ethylesters

Triglyceriden (TG) bestaan uit drie vetzuurketens (bijvoorbeeld van EPA of DHA) bevestigd aan een glycerolmolecule. Dit is de moleculaire vorm waarin vrijwel alle vetten en oliën in de natuur voorkomen, zowel in de dieren- als in de plantenwereld. Ethylesters (EE) bestaan daarentegen uit één enkele vetzuurketen bevestigd aan één ethanolmolecuul.

Ethylesters worden niet in de natuur aangetroffen en worden alleen gemaakt door chemische synthese. Daarbij wordt het glycerolmolecule verwijderd en worden de zo ontstane vrije vetzuren veresterd met ethanol (alcohol). Op deze wijze kunnen omega-3 concentraties worden bereikt die niet van nature in vis voorkomen. Maar: EPA en DHA in ethylestervorm hebben andere chemische eigenschappen dan EPA en DHA in de natuurlijke triglyceridenvorm.

 

Wat zijn opnieuw veresterde triglyceriden?

Ethylesterconcentraten kunnen opnieuw worden omgezet in de natuurlijke triglyceridenvorm. Daarbij wordt eerst het ethanolmolecuul enzymatisch gescheiden van het glycerolmolecuul, waarna de vetzuren opnieuw worden veresterd aan het vrije glycerol. Op deze wijze ontstaan weer triglyceriden die moleculair identiek zijn aan natuurlijke triglyceriden, maar nu met hogere concentraties van de gewenste vetzuren, EPA en DHA. Waarom zien we dan niet zo heel vaak opnieuw veresterde triglyceriden op de verpakking staan?

Het omzetten van ethylesters naar triglyceriden is kostbaar en wordt vermeden door visolieproducenten. De overgrote meerderheid van geconcentreerde visolieproducten bestaat puur uit ethylesterconcentraten. Slechts een klein percentage bestaat uit triglyceriden of opnieuw veresterde triglyceriden.

 

Welke vorm wordt beter opgenomen?

Omega-3 in triglyceridenvorm wordt in de darm op andere wijze verwerkt dan omega-3 als ethylesters. Lipase uit de alvleesklier splitst triglyceriden aanmerkelijk (10 tot 50 keer[1]) sneller en vollediger dan ethylesters. Zeker bij mensen met pancreasinsufficiëntie kan dat dus aanmerkelijk minder goede absorptie van EPA en DHA betekenen.[2]

In beide gevallen vindt afsplitsing van vrije vetzuren plaats, maar omdat ethylesters ethanol en geen glycerol bevatten, kunnen uit ethylesters alleen triglyceriden gevormd worden wanneer er een glycerolmolecule beschikbaar is uit bijvoorbeeld de voeding.

Uit wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat bij de triglyceridenvorm de opname van omega-3 resulteert in aanmerkelijk meer plasma EPA en DHA na absorptie in vergelijking met de ethylester-visolie. De percentages variëren van 50% betere tot zelfs 300% betere absorptie[3][4][5][6][7] Bovendien is ethylester-visolie veel onstabieler in vergelijking met visolie in de vorm van triglyceriden, ook na toevoeging van extra antioxidanten.[8][9][10]

 

De voordelen van natuurlijke triglyceriden

Natuurlijke visoliesupplementen op basis van triglyceriden bieden tal van voordelen ten opzichte van visoliesupplementen met ethylesters. Triglyceriden zijn de natuurlijke vorm waarin omega-3 in visolie voorkomt, ethylesters zijn onnatuurlijke en synthetische vormen. Bovendien worden EPA en DHA in triglyceridenvorm aanmerkelijk beter opgenomen dan ethylesters en ze zijn veel beter bestand tegen oxidatie.

Opnieuw-versterde triglyceriden (RTG) zijn chemisch niet te onderscheiden van de natuurlijke triglyceriden en bieden het voordeel dat ze EPA en DHA in geconcentreerde vorm leveren, maar wel in de natuurlijke triglyceridenvorm. Maar aan dat laatste hangt dus wel een prijskaartje en dan kan men beter voor natuurlijke triglyceriden kiezen.

 

Bronnen

  1. Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47.
  2. Henderson, W.R., Jr., et al., Oral absorption of omega-3 fatty acids in patients with cystic fibrosis who have pancreatic insufficiency and in healthy control subjects. J Pediatr, 1994. 124(3): p. 400-8.
  3. Beckermann, B., M. Beneke, and I. Seitz, [Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers]. Arzneimittelforschung, 1990. 40(6): p. 700-4.
  4. Lawson, L.D. and B.G. Hughes, Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biophys Res Commun, 1988. 152(1): p. 328-35.
  5. Dyerberg, J., et al., Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 2010. 83(3): p. 137-41.
  6. Neubronner, J., et al., Enhanced increase of omega-3 index in response to long-term n-3 fatty acid supplementation from triacylglycerides versus ethyl esters. Eur J Clin Nutr, 2011. 65(2): p. 247-54.
  7. Martin D, Nieto-Fuentes JA, Señoráns FJ, Reglero G. Intestinal digestion of fish oils and ω3 concentrates under in vitro conditions. European Journal of Lipid Science and Technology. 2010 Oct 28. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejlt.201000329
  8. Hu, M. Jacobsen, C. (Eds.) Oxidative stability and shelf life of foods containing oils and fats. Elsevier jan. 2016. ISBN 9781630670573. 564 p. https://www.elsevier.com/books/oxidative-stability-and-shelf-life-of-foods-containing-oils-and-fats/hu/978-1-63067-056-6
  9. Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.
  10. Sullivan Ritter, J.C., Budge, S.M., Jovica, F. et al. Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. J Am Oil Chem Soc (2015) 92: 561. doi:10.1007/s11746-015-2612-9

 

 

Bonusan.com/nl maakt gebruik van cookies met als doel de website en onze diensten te verbeteren, Daardoor kunnen we u beter van dienst zijn. Wilt u weten welke cookies wij plaatsen? Lees hier meer informatie.

Internetbureau W3S