Ein Wort aus unserer Forschungs- und Entwicklungsabteilung: Veresterte Triglyceride

Fettsäuren in Form von Triglyceriden werden schon seit Tausenden von Jahren vom Menschen verzehrt. Künstliche Ethylester sind erst vor etwa zwei Jahrzehnten zur menschlichen Nahrungskette hinzugekommen. Und was sind „wiederveresterte Triglyceride“?

Ethylester werden im Handel als Fischölsupplemente angeboten und nicht selten wird dann behauptet, diese synthetische Form sei ein natürliches Öl. Streng genommen dürften Ethylester noch nicht einmal als Öle gelten. Warum eigentlich nicht? Und worin besteht der Unterschied?

Triglyceride oder Ethylester?

Triglyceride (TG) bestehen aus drei Fettsäureketten (zum Beispiel EPA oder DHA), die an ein Glycerinmolekül gebunden sind. Dies ist die molekulare Form, in der praktisch alle Fette und Öle in der Natur vorkommen, sowohl in der Tier- als auch in der Pflanzenwelt. Ethylester (EE) bestehen hingegen nur aus einer einzigen Fettsäure, die an ein Ethanolmolekül gebunden ist.

Ethylester kommen in der Natur nicht vor und entstehen nur durch chemische Synthese. Dabei wird das Glycerinmolekül entfernt und die so entstehenden freien Fettsäuren mit Ethanol (Alkohol) verestert. Auf diese Weise können Omega-3-Konzentrationen erreicht werden, die von Natur aus nie in Fisch vorkommen. Aber: EPA und DHA in Ethylesterform haben andere chemische Eigenschaften als EPA und DHA in der natürlichen Triglyceridform.

Was sind wiederveresterte Triglyceride?

Ethylesterkonzentrate können wieder in die natürliche Triglyceridform zurückverwandelt werden. Dabei wird zunächst das Ethanolmolekül enzymatisch von den Fettsäuren abgetrennt und die freien Fettsäuren dann erneut mit freien Glycerinmolekülen verestert. Auf diese Weise entstehen wieder Triglyceride, die in molekularer Hinsicht identisch mit natürlichen Triglyceriden sind, wobei jetzt aber höhere Konzentrationen der erwünschten Fettsäuren EPA und DHA vorliegen. Warum finden wir aber dann auf den Packungen nur selten die Angabe, dass ein Produkt wiederveresterte Triglyceride enthält?

Die Umwandlung von Ethylestern zu Triglyceriden ist teuer und wird daher von den Herstellern von Fischöl vermieden. Die überwiegende Mehrzahl von konzentrierten Fischölprodukten besteht ausschließlich aus Ethylesterkonzentraten. Nur ein geringer Prozentsatz besteht aus Triglyceriden oder wiederveresterten Triglyceriden.

Welche Form wird besser aufgenommen?

Omega 3 in Triglyceridform wird im Darm auf andere Weise verarbeitet als Omega 3 aus Ethylestern. Die aus der Bauchspeicheldrüse stammende Lipase spaltet Triglyceride signifikant (10- bis 50-fach[1]) schneller und vollständiger auf als Ethylester. Besonders bei Menschen mit Pankreasinsuffizienz kann dies daher eine deutlich verschlechterte Resorption von EPA und DHA bedeuten.[2]

In beiden Fällen findet eine Abspaltung von freien Fettsäuren statt. Da jedoch Ethylester anstelle von Glycerin Ethanol enthalten, können aus Ethylestern nur dann Triglyceride gebildet werden, wenn genügend freie  Glycerinmoleküle zum Beispiel aus der Nahrung zur Verfügung stehen.

Wissenschaftliche Studien haben gezeigt, dass nach der Resorption von Omega 3 in Triglyceridform im Vergleich zu Ethylester-Fischöl eine deutlich höhere Plasma-EPA- und -DHA-Konzentration erzielt wird. Die Unterschiede liegen im Bereich von um 50 % besserer bis zu sogar um 300 % besserer Resorption[3][4][5][6][7]. Außerdem ist Ethylester-Fischöl viel instabiler als Fischöle in Triglyceridform, selbst nach der Zugabe von zusätzlichen Antioxidantien. [8][9][10]

Die Vorteile von natürlichen Triglyceriden

Natürliche Fischölsupplemente auf Triglyceridbasis bieten zahlreiche Vorteile gegenüber Fischölsupplementen, die Ethylester enthalten. Triglyceride sind die natürliche Form, in der Omega 3 im Fischöl enthalten ist, während Ethylester unnatürliche und synthetische Formen darstellen. Außerdem werden EPA und DHA in Triglyceridform deutlich besser aufgenommen als Ethylester und sind viel widerstandsfähiger gegen Oxidation.

Wiederveresterte Triglyceride (RTG) sind chemisch nicht von natürlichen Triglyceriden zu unterscheiden und haben den Vorteil, dass sie EPA und DHA in konzentrierter Form zur Verfügung stellen, dies jedoch in der natürlichen Form von Triglyceriden. Da sich dies aber recht deutlich im Preis niederschlägt, sollte man sich vielleicht dennoch besser für natürliche Triglyceride entscheiden.

Literatur

1. Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47.
2. Henderson, W.R., Jr., et al., Oral absorption of omega-3 fatty acids in patients with cystic fibrosis who have pancreatic insufficiency and in healthy control subjects. J Pediatr, 1994. 124(3): p. 400-8.
3. Beckermann, B., M. Beneke, and I. Seitz, [Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers]. Arzneimittelforschung, 1990. 40(6): p. 700-4.
4. Lawson, L.D. and B.G. Hughes, Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biophys Res Commun, 1988. 152(1): p. 328-35.
5. Dyerberg, J., et al., Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 2010. 83(3): p. 137-41.
6. Neubronner, J., et al., Enhanced increase of omega-3 index in response to long-term n-3 fatty acid supplementation from triacylglycerides versus ethyl esters. Eur J Clin Nutr, 2011. 65(2): p. 247-54.
7. Martin D, Nieto-Fuentes JA, Señoráns FJ, Reglero G. Intestinal digestion of fish oils and ω‐3 concentrates under in vitro conditions. European Journal of Lipid Science and Technology. 2010 Oct 28. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejlt.201000329
8. Hu, M. Jacobsen, C. (Eds.) Oxidative stability and shelf life of foods containing oils and fats. Elsevier jan. 2016. ISBN 9781630670573. 564 p. https://www.elsevier.com/books/oxidative-stability-and-shelf-life-of-foods-containing-oils-and-fats/hu/978-1-63067-056-6
9. Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.
10. Sullivan Ritter, J.C., Budge, S.M., Jovica, F. et al. Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. J Am Oil Chem Soc (2015) 92: 561. doi:10.1007/s11746-015-2612-9